AMIDAS

¿QUÉ SON?
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxíliocos en los que se ha sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’.También se pueden obtener a partir de las aminas.

FÓRMULA GENERAL:

CnH2n+1NO

CLASIFICACIÓN:

Las amidas se clasifican de acuerdo a:

Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o secundarias  y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como amidas disustituidas o  terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromáticas

NOMENCLATURA:

Los nombre comunes de las amidas se forman, mencionando el o los grupos alquilo en orden alfabético a continuación el sufijo –amida.

En las amidas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de mayor valor y los demás  se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Formamida (metanamida)

Es un líquido miscible con agua en todas proporciones

Se puede obtener por métodos generales, en particular por deshidratación del formiato de amonio por el calor o con amoníaco y formiato de etilo.

Se prepara industrialmente, sobre todo como materia prima del ácido cianhídrico HCN, con óxido de carbono y amoníaco a presión a 100°C:




Acetamida (etanamida)

Es un sólido cristalizado, perfectamente pura es inodora, pero las impurezas le dan un olor llamado de ratón. Muy soluble en agua, es muy higroscópica.

DATOS CURIOSOS:

Propiedades físicas:

Solo la formamida es líquida a la temperatura ordinaria; las demás son sólidos cristalizados. 

Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los de los ácidos correspondientes.

Los primeros términos son solubles en agua y después la solubilidad disminuye, llegando a ser pronto prácticamente nula.

Propiedades químicas:

Hidrólisis (o saponificación)

La hidrólisis de una amida se efectua hirviendo a la amida con solución acuosa o alcohólica de una base alclina (sponificación), o calentando la amida a 100°C conun exceso de un ácido mineral fuerte concentrado.

Se puede también pasar al ácido utilizado la acción de ácido nitroso naciente. Se trata la amida con un ácido mineral en presencia de nitrito de sodio a 0°C y después se calienta a 50°C.

Deshidratación:

La deshidratación de una amida da el nitrilo correspondiente, lo que se puede lograr por la acción de un agente deshidratante pentóxido de fósforo, anhídrido acético hirviendo o cloruro de tionilo en caliente .

¿DÓNDE SE ENCUENTRAN?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

La urea: Este compuesto orgánico forma a los péptidos y a las proteínas.

USOS Y APLICACIONES DE LAS AMINAS

Usos:





Se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.







Son un buen disolvente para colorantes, pintura, plásticos, gomas y resinas.










En la industria parlera son aprovechados para los procesos de fabricación del papel.









Las amidas también son utilizadas en los repelentes de insectos.

Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.

   

  Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.

Aplicaciones

Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.

Los productos obtenidos por condensación 1:1 no resultan ser buenos emulsificantes. 

Los condensados 2:1 (también llamados condensados de Kritchevsky) se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.